Chelsea

Là một cầu thủ chạy cánh biết ghi bàn, Tambling được Chelsea ký hợp đồng khi còn đang học trung học cơ sở vào năm 1957, và có trận ra mắt lần đầu tiên sau đó hai năm. Tambling khi đó 17 tuổi đã ghi một bàn thắng trong chiến thắng của Chelsea trước West Ham United. Với sự ra đi của cây săn bàn chủ lực, Jimmy Greaver (đến AC Milan năm 1961), Tambling đã có nhiều cơ hội hơn để khẳng định bản thân. Ông ghi 22 bàn trong mùa giải sau đó, và kết hợp ăn ý với một cầu thủ khác từ đội trẻ Chelsea, Barry Bridges. Mặc dù vậy, câu lạc bộ vẫn xuống hạng mùa 1961-1962..

Mùa giải kế tiếp chứng kiến sự xuất hiện của huấn luyện viên Tommy Dochesty, người đã giao băng đội trưởng cho Tambling và đôn lên đội một hàng loạt những tài năng trẻ, chẳng hạn như Terry Venables, Peter Bonetti và Eddie McCreadie. Tambling ghi được 35 bàn – chiếm một nửa số bàn thắng của CLB – giúp Chelsea lên Fisrt Division (ngoại hạng bây giờ) ngay sau đó. Tambling trở thành người đội trưởng trẻ tuổi nhất dẫn dắt đồng đội thăng hạng. Những kỳ công đó giúp Tambling được gọi vào đội tuyển lần đầu tiên trong trận gặp xứ Wales, ngày 21 tháng 10 năm 1962.[1]

Khi trở về, Tambling ghi 18 bàn giúp Chelsea cán đích ở vị trí thứ năm mùa giải 1963-1964. Mùa 1964-1965, Chelsea đứng trước cơ hội giành cú ăn ba trong nước. Tambling cũng đóng góp 25 bàn thắng, trong đó có một bàn giúp "The Blues" giành chức vô địch League Cup, sau chiến thắng 3 – 2 trước Leicester City. Hai năm sau, Tambling và các đồng đội cuối cùng cũng vào tới trận chung kết FA cup. Thế nhưng dù Tambling đã ghi bàn, Chelsea vẫn phải ngậm ngùi nhìn Tottenham Hotspur giương cúp sau thất bại 2 – 1 trên sân Wembley. Trong mùa giải đó, Tambling cũng thiết lập kỷ lục ghi năm bàn trong một trận đấu, trong trận thắng Aston Villa 6 – 2 ở Villa Park vào tháng 9..

Tambling tiếp tục thi đấu ấn tượng ở các mùa giải tiếp theo, mặc dù cơ hội ra sân bị ảnh hưởng. Do chấn thương cũng như sự xuất hiện của các tài năng trẻ, chẳng hạn như bộ đôi tiền đạo Peter Osgood và Tommy Baldwin. Mùa giải cuối cùng ông đóng góp 7 bàn thắng cho CLB.